《红楼梦》里，黛玉与宝玉“恩情山海债，唯有泪堪还（脂砚斋批语）”，其二人的“风流冤案”是小说开篇就设定好的，也是以后所有情节得以开展的原点和根基。也就是说，宝玉喜欢黛玉，是先天设定好的，是“木石前盟”，是天缘所定。
所以第三回林黛玉刚入贾府，二人刚一打照面，都有面善知音之感，只不过宝玉直接宣之于口，黛玉在“心里纳罕”罢了。
进一步说，宝玉黛玉之间相互倾慕以至成为知己，是作者“遗貌取神”的有意为之，是曹雪芹“大抵谈情”主题的集中体现，是情感上的相通共鸣的自然结果。仅仅这一点，就使得《红楼梦》一下子跳出了很多古典小说“才子佳人“”郎才女貌”的固有窠臼，一下子超越了十万八千里！
这一点正是作者的苦心孤诣之所在！也是其知己脂砚斋也好，畸笏叟也罢，他们谆谆告诫后世读者的主要意思。
在作者笔下（在脂砚斋、畸笏叟批语之中），宝玉更看重的是黛玉的精神品格，从经典桥段“共读西厢”“遗帕题诗”等处都能明显看出。
简单分析下“共读西厢”。
第二十三回“西厢记妙词通戏语 牡丹亭艳曲警芳心”，话说宝玉、黛玉、宝钗等人搬进大观园内后，宝玉题写了几首诗，但还是“无故寻愁觅恨”，就在早饭后拿了一本《会真记》（又名《西厢记》），到沁芳闸桥边桃花树下细品，一会儿就和黛玉不期而遇：
黛玉“不到一段饭功夫”，将十六出《西厢记》一口气读完，还说“果然有趣”。这正说明两人都对当时束缚人、压制人的那一套隐隐不满，而对青年男女勇于追求爱情自主的品格“心向往之”，从而为后面两人情感的进一步深化奠定了思想情感上的基础。
用我们今天的话说，两人“三观一致”，这样才可能真正的实现情感共鸣、“心有灵犀一点通”！
反观宝玉与宝钗二人，就没有这样的情感上的共鸣、精神心灵上的默契！有的只是宝钗四平八稳地劝宝玉“读书上进”、留心“经济学问”，宝玉一听见这话，立马甩脸色不干，且看第三十二回，湘云、宝钗劝他“仕途经济”，他的反应：
当然，既然黛玉、宝玉情感精神上都那么美好高洁超脱清灵，那才华和容貌作为其性情的附属之物，您说能差到哪去呢？
说明：依据《脂评本红楼梦》
在《红楼梦》里，林黛玉是金陵十二钗之首，无论才情和美貌都在他人之上。
论才情，她不仅在菊花诗赛中夺魁首，更是在贵妃试才中随口吟。她爱读书，房间里都是满满的书，让二进荣国府的刘姥姥都误以为这是哪位公子的书房。
论美貌，书中没有直接描写她如何倾国倾城。但黛玉的美胜在气质，是那种迷离、梦幻般的美。
总之，正如李纨所说，黛玉的“容貌才情，真是寡二少双，惟有青女素娥可以仿佛一二”。
这样的女子，如果真要把她的花容月貌和旷世才情硬生生剥离，试问，她还是一个活色生香的人物吗？她跟一般的路人甲有什么差别？身为贾府二少爷的宝玉会爱上一个没有任何辩识度的平凡女子？我想这是不可能的。
原因如下：
一、贾宝玉说到底就是一个俗人，他跟天底下大多数的公子哥们一样，喜欢绝色女子。
“女为悦己者”，女人都希望自己能漂亮点，男人更是视觉动物。身为纨绔子弟的贾宝玉更是如此。看看他身边的大丫鬟小丫头，谁没有几分姿色？而这当中又属晴雯鹤立鸡群，所以宝玉对她更是特别宠爱，晴雯也每每恃宠而娇。接下来就是大丫鬟袭人了，贾宝玉能与她发生云雨情，还不是素喜袭人“柔媚娇俏”？还有平儿被凤姐儿误会之后哭得梨花带雨，被袭人带到怡红院理妆，贾宝玉一个劲儿地在平儿面前献殷勤，又递胭脂又递粉的，很大程度也是因为平儿的“俏”。其他的人，他每每惦记着的如金钏儿，柳五儿的，无一不都具有共同的特点，两个字“漂亮”。
爱美之心，人皆有之，贾宝玉喜欢美女那是众所周知的，这种感情本也无可厚非。古代的皇帝还有不爱江山爱美人的呢。
二、如果黛玉才情不出众，很多时候她不能与宝玉正常对话，更如何谈情说爱。所谓的“惺惺相惜”是建立在心灵契合的基础上。
黛玉如果没有才情，她就不能在贾元春要求宝玉题对一筹莫展之时，暗中掷纸团帮宝玉吟成一首《杏帘在望》。这是帮助宝玉解了燃眉之急。
黛玉如果没有才情，她就不会模仿宝玉之笔帮其抄书，瞒过贾政的检查。虽然俩人一起营私舞敝，但暗地里宝玉一定对其感激不尽。
黛玉如果没有才情，便没了《葬花吟》，即便感花伤己，如果只是独自垂泪，即便心碎肠断，但如何才引得起宝玉的心灵共鸣？
黛玉如果没有才情，她如何能理解宝玉的“任凭若水三千，我只取一瓢饮”的意思？她又怎能问出“瓢之漂水奈何？水止珠沉奈何”之类的话语。
如此种种说明，如果黛玉是那种“女子无才便是德”的女子，那她与宝玉之间连平等对话的机会都没有，那又如何招来宝玉的喜欢？
况且一个人之所以成为一个完整的人，那是因为他（她）身上兼俱优点和缺点，黛玉当然也不例外。如果现在把她的优点全部舍去，只剩下多疑、狭隘等缺点，别说宝玉接受不了，我等常人也是无法接受的。
所以抛开前世今生绛珠仙子下凡是为了报答神瑛侍者的灌溉之恩，抛开木石姻缘的说法，如果黛玉不是才貌双全，宝玉应该不会爱上她。